Worldlex Wiki En chimie , l' isomérisation est le processus par lequel une molécule , un ion polyatomique ou un fragment moléculaire est transformé en un isomère ayant une structure chimique différente . L'énolisation est un exemple d'isomérisation, tout comme la tautomérisation . Lorsque l'isomérisation se produit de manière intramoléculaire, elle peut être appelée réaction de réarrangement .
Lorsque l' énergie d'activation de la réaction d'isomérisation est suffisamment faible, les deux isomères existent dans un équilibre dépendant de la température . De nombreuses valeurs de la différence d'énergie libre standard, , ont été calculées, avec une bonne concordance entre les données observées et calculées.
Exemples et applications
Alcanes
L'isomérisation squelettique se produit dans le processus de craquage , utilisé dans l' industrie pétrochimique pour convertir les alcanes à chaîne droite en isoparaffines, comme illustré dans la conversion de l'octane normal en 2,5-diméthylhexane (une « isoparaffine ») :
Les carburants contenant des hydrocarbures ramifiés sont privilégiés pour les moteurs à combustion interne en raison de leur indice d'octane plus élevé .
Alcènes
Les trans-alcènes sont environ 1 kcal/mol plus stables que les cis-alcènes. Un exemple de cet effet est celui du cis- vs du trans-2-butène. La différence est attribuée aux interactions non liées défavorables dans l'isomère cis.
Les alcènes terminaux s'isomérisent en alcènes internes en présence de catalyseurs métalliques. Ce procédé est utilisé dans le procédé Shell des oléfines supérieures pour convertir les alpha-oléfines en oléfines internes, qui sont soumises à une métathèse d'oléfines . Dans certains types de réactions de polymérisation d'alcènes, la marche en chaîne est un procédé d'isomérisation qui introduit des ramifications dans les polymères en croissance.
L' isomère trans du resvératrol peut être converti en isomère cis dans une réaction photochimique .
Un réarrangement thermique de l'azulène en naphtalène a été observé.
Autres exemples
L'isomérie aldose-cétose , également connue sous le nom de transformation de Lobry de Bruyn–van Ekenstein, fournit un exemple en chimie des saccharides .
Un exemple d' isomérisation organométallique est la production de décaphénylferrocène, [(η 5 -C 5 Ph 5 ) 2 Fe] à partir de son isomère de liaison .
